Ein Gefängnis, egal wie komfortabel es ist, bleibt immer noch ein Gefängnis, und jede frei denkende Person möchte es so schnell wie möglich verlassen. Der Held des Spiels Jail Break befindet sich in einer beispielhaften Einrichtung des Strafvollzugs. Hier sind die Gefangenen zu zweit in Zellen, die Bedingungen sind recht zufriedenstellend, es gibt ein Stadion, ein Kino, einen großen Speisesaal. Es gibt nicht viel Sicherheit, da alles von der Elektronik über das Hauptbedienfeld gesteuert wird. Aber unser Gefangener will fliehen, er ist nicht schuldig und wird keine Zeit damit verschwenden, im Gefängnis zu sitzen. Hilf ihm, seine eigene Freilassung zu organisieren. Er kann nicht alleine zurechtkommen, er muss einen Plan aufstellen, mit anderen Gefangenen verhandeln, aber seine Pläne den Wachen nicht offenlegen. Der Held kann sich frei im Gebäude bewegen, viele Räume stehen ihm noch nicht zur Verfügung, dies ist jedoch nur vorübergehend, bis er Zugang zu den Schlüsseln erhält. Nicht sicherheitsrelevantes Personal kann ebenfalls bei der Flucht behilflich sein.
