Obby hat keine Angst vor Schwierigkeiten, er strebt nach ihnen und sucht nach den schwierigsten Routen für Parkour. Im Spiel Obby: Death Run gelang es dem Helden, einen Ort zu finden, an dem drei Strecken mit unterschiedlichem Schwierigkeitsgrad auftauchten: einfach, mittel und schwer. Trotz Obbys Erfahrung wird er von einer schwierigen Strecke nicht direkt starten können, und das ist gut so. Durch das Gehen einer einfachen Distanz können Sie eine Strategie, den Rhythmus zum Überwinden von Hindernissen, das Intervall der Sprünge und deren Stärke entwickeln. All dies kann auf einer Strecke mit mittlerem Schwierigkeitsgrad und dann im schweren Modus in Obby: Death Run angewendet werden.
