Am Vorabend von Halloween müssen sich Monster in einer der Burgen zu einem großen Ball versammeln. Im Spiel Monster Dreamland Dressup musst du dem Mädchen helfen, sich auf dieses Ereignis vorzubereiten. Um dies zu tun, gehen Sie in ihr Zimmer und das erste, was Sie tun werden, ist das Mädchen frisieren und Make-up mit Hilfe von Kosmetika auf ihr Gesicht auftragen. Dann müssen Sie mit einem speziellen Panel ein Outfit dafür zusammenstellen. Unter Kleidung können Sie Schuhe und verschiedene Schmuckstücke auswählen, die Ihre Heldin tragen wird.