Obby hatte Pech, er kam unter einer völlig falschen Anschuldigung ins Gefängnis und obwohl die Haftstrafe kurz ist, möchte der Held keine Zeit im Gefängnis verschwenden, sondern entkommen und seine Unschuld beweisen, indem er in Obby: Escape from Barry den wahren Verbrecher schnappt Gefängnis. Heute ist ein Wachmann namens Barry im Dienst. Er ist fett und faul. Wenn er sich abwendet oder einschläft, musst du rennen. Über dem Bett befindet sich ein Loch; der Held fällt in einen Tunnel, der die Kammern mit Luft versorgt. Und dann den Umständen entsprechend handeln und versuchen, nicht in die Fänge der Wachen zu geraten. Sobald Barry merkt, dass seine Schützlinge entkommen sind, schlägt er in Obby: Escape from Barry Prison Alarm.
