Stickman ist in Stickman Escape – Plane and Ship wieder im Gefängnis, aber für ihn ist es bereits alltäglich geworden, ebenso wie die Suche nach Fluchtwegen. Dieses Mal müssen Sie entscheiden, wie das Strichmännchen die Gefängniskerker schließlich verlassen wird: in einem Flugzeug oder auf einem Schiff. Da Sie jedoch zu dem einen oder anderen Transportmittel gelangen müssen, werden Ihnen zwölf Gegenstände zur Umsetzung Ihres Fluchtplans angeboten. Darunter: eine Säge, Dynamit, eine Pumpe, ein Zauberkristall, Schlüssel, ein Luftballon, eine Polizeimütze und so weiter. Es steht Ihnen frei, einen beliebigen Gegenstand auszuwählen, aber nur einer davon führt in Stickman Escape- Plane and Ship zum gewünschten Ergebnis.